Первый релиз Кайли в 1988 году - Got To Be Certain - был первым ее синглом, который дебютировал на верхней строчке хит-парада и стал для нее третьим подряд, которому удалось добраться до вершины. Трек был взят из дебютного альбома певицы - "Kylie", который занял первое место в Великобритании и второе в Австралии, что породило феноменальную популярность Кайли. Однако, многие были уверены, что ее успех продлится еще около года, максимум - два. Огромная популярность Кайли не могла не отразиться на продажах альбома: в британских чартах он находился больше года.

Ко времени, когда Кайли исполнилось двадцать, ей удалось завоевать пять наград Logie. И она была самой молодой актрисой, которой удалось получить столь широкое признание. В 1987 году она получила серебряную награду в номинации "Самая популярная актриса", а в 1988 ей, первой за всю историю, удалось получить четыре награды за церемонию, включая золотую в номинации "Самая популярная персона на австралийском телевидении" и еще одну серебряную.

Также стоит отметить, что в этом году впервые синглом была выпущена песня Кайли, исполненная дуэтом. Кайли уже пела дуэтом со своей сестрой Данни в автсралийском телешоу Yong Talent Time (включая памятное исполнение песни Sisters Doing It For Themselves), но Especially For You, которую она исполняла со своим другом и партнером по сериалу Neighbors - Джейсоном Донованом, стала первым дуэтом Кайли, записанным в студии. Сингл Especially For You не был идеальным ни для Кайли, ни для Джейсона, но в тот момент нужно было просто быстро записать и выпустить новую пластинку.

Едва Кайли получила возможность отдохнуть перед записью своего второго альбома Enjoy Yourself, все песни для которого написали Сток, Айткен и Вотерман, поползли слухи, что у нее пропало стремление удивлять публику. Тем не менее, несмотря на огромную загруженность, Кайли снялась в первом своем полнометражном фильме. Им стал фильм The Delinquents, показ которого по всему миру сопровождался восторженными отзывами. На Рождество 1989 года он был самым популярным в Великобритании.

В этом году Кайли также была приглашена в группу Band Aid II, куда вошли многие звезды лейбла PWL, для записи кавер-версии песни Do They Know It's Christmas Time. Кроме того, в этом году проходило турне Enjoy Yourself Tour, в ходе которого была представлена песня Better The Devil You Know.

Малоизвестный, но интересный факт: Кайли написала песню Love Train для своей младшей сестры. Песня появилось на альбоме Данни, который вышел в том же году.

Сетлист турне Disco In Dreams Tour был таков: The Loco-Motion, Got To Be Certain, Tears On My Pillow, Je Ne Sais Pas Pourquoi, Made In Heaven (Heaven Scent Mix), Hand On Your Heart, Wouldn't Change A Thing и I Should Be So Lucky.

На этом этапе своей карьеры Кайли была известна благодаря двум факторам: своей музыке и отношениям с солистом группы INXS Майклом Хатчинсом. То, что Кайли сошлась с человеком, столь отличающимся от нее, оказало на певицу сильное влияние, которое, в первую очередь, сказалось на ее имидже и стиле. Ранее Кайли была больше известна благодаря своему образу в сериале Neighbors. Но с выходом сингла Better The Devil You Know - первого с альбома Rhythm Of Love, она раскрыла свой новый имидж, что было шумно встречено общественностью.

Сетлист тура Enjoy Yourself Tour имел следующий вид: The Loco-Motion (French Kiss Mix), Got To Be Certain, Hand On Your Heart, Look My Way (Rap Version), Love At First Sight, Made In Heaven (Heaven Scent Mix), My Girl (Male Backing Singers Only), Tears On My Pillow, I Should Be So Lucky, I Miss You, Nothing To Lose, Blame It On The Boogie, ABC, Tell Tale Signs, Je Ne Sais Pas Pourquoi, Never Too Late, Wouldn't Change A Thing, Dance To The Music, Better The Devil You Know и Enjoy Yourself.

Тур продолжался с февраля по май. Концерты проводились в Великобритании, Европе и Австралии

В июне 1991, после выпуска одиннадцатого сингла Shocked, журнал Music Week, который является, своего рода, библией британской музыкальной индустрии, объявил, что за всю историю британской поп-музыки только у Кайли всем тринадцати первым синглам удалось попасть в ТОР10 английских чартов. К этому моменту у Кайли было 30 песен, ставших хитами в Великобритании, каждая из которых попадала в ТОР20, а двадцать из них - в ТОР10! Год начался с продолжения успеха прошлогоднего альбома Rhythm Of Love. Тем не менее, Кайли и ее менеджер Терри Блеми чтувствовали, что, вероятно, отношениям с группой продюсеров Стоком, Айткеном и Вотерманом приходит конец. Даже внутри коллектива продюсеров ощущались некоторые трения, и большую часть материала для своего четвертого альбома Let's Get To It Кайли написала самостоятельно при участии Майкла Стока и Пита Вотермана. Альбом звучал намного более зрело, что чувствовалось уже по первому синглу Word Is Out. В отличии от прошлых работ, которые всегда были очень энергичными, в клипе Word Is Out Кайли предстала в намного более соблазнительном образе, чего многие не ожидали. Но кроме того, на альбоме присутствовали очень красивые баллады. Особенно запоминающейся была песня If You Were With Me Now, которую Кайли исполнила дуэтом с Кейтом Вашингтоном.

Турне Rhythm Of Love Tour проходило с февраля по март в Австралии и Южной Азии. На концертах исполнялись следующие песни: Step Back In Time, Wouldn't Change A Thing, Got To Be Certain, Always Find The Time, Enjoy Yourself, Tears On My Pillow, Help, I Should Be So Lucky, What Do I Have To Do, Je Ne Sais Pas Pourquoi, One Boy Girl, Love Train, Rhythm Of Love, Shocked, Hand On Your Heart, Count The Days, The Loco-Motion и Better The Devil You Know.

Тур плавно перешел в Let's Get To It Tour, где, в свою очередь, исполнялись: Step Back In Time, Wouldn't Change A Thing, Got To Be Certain, Always Find The Time, Enjoy Yourself, Tears On My Pillow, Secrets, Let's Get To It, Word Is Out, Finer Feelings, I Should Be So Lucky, Love Train, Je Ne Sais Pas Pourquoi, Hand On Your Heart, If You Were With Me Now, Too Much Of A Good Thing, What Do I Have To Do, I Guess I Like It Like That, The Loco-Motion, Shocked и Better The Devil You Know.

Концерт в Дублине тура Let's Get To It Tour был выпущен на видео

Именно в это время Кайли очень заинтересовалась клубной музыкой. Хотя ее песни всегда играли в коммерческих клубах, излишняя их поп-направленность отталкивала "продвинутые" заведения. И Кайли, придумав себе псевдоним Angel K, увлеклась выпуском пластинок без каких-либо данных, на которых были песни, ставшие впоследствии бонус-треками к ее успешным синглам. К песням, которые Кайли выпустила под псевдонимом Angel K относятся, например, Do You Dare и Closer.

Даже после больших турне, которые стали столь же привычными, как и огромный успех ее ежегодно выпускаемых альбомов, для Кайли настало самое время начать в своей карьере новую главу. С выпуском последних двух синглов для лейбла PWL, Кайли была вольна определить для себя новый стиль звучания. Ее альбом Greatest Hits стартовал в чартах Великобритании с первого места, а в Австралии добрался до четвертого. Переходом из PWL в лейбл Deconstruction, Кайли коренным образом изменила стиль. Свой и своей музыки. Поп-принцесса, как ее называли превратилась в серьезного артиста. Изящный ход, успешно сделать который, удавалось очень немногим. Изначально контракт с лейблом PWL у Кайли был заключен на три альбома, но впоследствии его продлили. Благодаря тому, что Кайли пользовалась невероятным успехом, Сток и Вотерман позволили ей намного больше влиять на свою музыку и стиль, чем несколькими годами ранее, когда они оставляли ее сидеть и пить чай в приемной, пока писали для нее песню.

В то время группа влиятельных в британской танцевальной и поп-музыке людей пожелала иметь Кайли у себя в команде. И принадлежащий им лейбл Deconstruction проявил интерес к присоединению Кайли, дабы она могла полностью реализовать свои таланты. Она незамедлительно согласилась и начала работу над альбомом, который, выйдя, потряс людей своим стилем.

Не меньше Кайли удивила всех своим появлением на концерте памяти Джона Ленона, который состоялся в конце года, где она исполнила свою версию песни Help. Но это был лишь намек на большие перемены, произошедшие с Кайли, но не ставшие пока столь очевидными

согласна. Её есть за что уважать!